את עיתוי פתיחת שנת הלימודים בצמוד לחגי תשרי, מנצל צוות אורטוב להוביל אתגרים ערכיים וחברתיים במהלך חודש ספטמבר בניחוח התחלות חדשות. ההיענות הרבה הפכה את המיזם למסורת אורטית מחממת לב: שלושה אתגרים במשך שלושה שבועות. בתי הספר הוזמנו להצטרף לאתגרים של אורטוב במטרה ליצור אווירה נעימה וגיבוש בין באי בתי הספר. האתגרים התקיימו בין התאריכים ה-4/9 ועד ה-22/9, ובכל שבוע אתגר אחר.
קבלו טעימה מהאתגר ההשני: שרשרת אנושית של ברכות לשנה החדשה:
באורט חקלאי פרדס חנה כרכור התכנס הצוות לשירה חגיגית משותפת